Edición de «Condrina»

{{Ficha de compuesto químico
|IUPAC= 1-Óxido del ácido 3-tiomorfolinocarboxílico
|otros nombres= Ácido 1-óxidotetrahidro-2''H''-1,4-tiazina-3-carboxílico . Yunaína. Apocicloaliina.
|imagen=CONDRINA.png
|tamaño de imagen  = 150px
|pie de imagen = 
|CAS=23652-74-6
|PubChem = 
|SMILES = 
|fórmula3=[[Carbono|C<sub>5</sub>]][[Hidrógeno|H<sub>9</sub>]][[Nitrógeno|N]][[Oxígeno|O<sub>3</sub>]][[Azufre|S]]
|masa=163.197
|PDC= 252 
|pKa= 
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|riesgo1=
}}

La '''condrina''' es una α-iminoácido con esqueleto de [[tiomorfolina]] presente en varias especies de alga. Fue aislada por primera vez por Kuriyama,  Takagi y Murata en 1960 a partir del [[Rhodophyta|alga roja]] ''[[Chondria crassicaulis]]''.<ref>Kuriyama, M., Takaga M. Murata, K. '''Hokkaido Daigaku  Suisan  Gakubu Kenkyo  lho '''(1960). ''Fac. Fish.  Bull.Hokkaido  Univ.'' v.11 p. 58.</ref>  Posteriormente Tominaga y Oka la aislaron del [[Phaeophyta|alga parda]] ''[[Undaria pinnatifida]]''.<ref>Tominaga, F., Oka, K. ''J. Biochem. (Tokyo)'' (1963). v.54 p.222</ref> También ha sido reportada en el [[Chlorophyta|alga verde]] ''[[Enteromorpha linza]]'' y el [[Phaeophyta|alga parda]] ''[[Zonaria sinclairii]]''.

==Estructura cristalina==
La configuración del átomo de carbono que porta el grupo carboxilo es <small>L</small>, como el de los aminoácidos proteínicos<ref>CARSON, J.  F.,  BOGGS, L.  M.  &  LUNDIN, R.  E.  (1970). ''J.  Org.  Chem.''  v.35, p.1594.</ref> y los datos de <sup>1</sup>H-RMN sugiere una conformación de silla con el grupo carboxilo ecuatorial. La condrina es el homólogo más bajo de la [[cicloaliina]].

Sus cristales son ortorrómbicos. Su grupo espacial es ''P''2<sub>1</sub>2<sub>1</sub>2<sub>1</sub>. Las dimensiones de la celda son: a=9.694(2)Å b= 7.640 Å c= 9.249 Å; ''λ''(Cu K''<sub>α</sub>'') = 1.5418 Å;  Z = 4; F(000) = 344; D<sub>m</sub> = 1.58 g/cm ; D<sub>c</sub> = 1.57 g/cm; tiene 658 reflexiones independientes.<ref>K. J. PALMER, KAY  SUE LEE, ROSALIND Y.  WONG AND J. F. CARSON. '''Crystal  and Molecular Structure of Chondrine, C s H 9 N O 3 S. ''' ''Acta Cryst.'' (1972). B28,  2789</ref>

Carson,<ref>Carson, J.F.  et al., JOC, 1964, 29, 2203</ref> Däbritz<ref>Däbritz, E.  et al., Chem. Ber., 1965, 98, 781</ref> Madgwick<ref>Madgwick, J.C.  et al., Arch. Biochem. Biophys., 1970, 141, 766</ref> y Shiraiwa<ref>Shiraiwa, T.  et al., Biosci., Biotechnol., Biochem., 2000, 64, 341- 347</ref> han reportado métodos de síntesis. 
La λ<sub>max</sub>UV(H<sub>2</sub>O)= 210-208sh nm y 190 nm.<ref>Fowden, L.  et al., JCS(C), 1971, 833 </ref> Su rotación óptica es [α]<sup>26</sup><sub>D</sub> = +19< ( c, 1.0 en H<sub>2</sub>O)

==Referencias==
{{listaref}}

==Véase también==
*: [[Cicloaliina]]

{{Control de autoridades}}
[[Categoría:Aminoácidos|Aminoácidos no proteínicos]]