Edición de «Azoderivado»

Un ''grupo azo'' es un [[grupo funcional]] del tipo R-N=N-R', en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono, y los átomos de [[nitrógeno]] están unidos por un [[Enlace químico|enlace]] doble. Los compuestos que contienen el enlace -N=N- se denominan '''azoderivados''', '''compuestos azoicos''', o '''azocompuestos'''.

Cuando el grupo azo está conjugado con dos anillos aromáticos, el compuesto que lo contiene absorbe [[radiación electromagnética]] en el espectro visible, por lo que presenta coloración y, además, ésta es intensa. Por esto son empleados como [[colorante]]s en la industria textil, papelera, alimentaria, etc. Por ejemplo, el p-dimetilaminoazobenceno se empleó como colorante en la [[margarina]].

La presencia de otros grupos en el compuesto puede provocar que este absorba a distintas [[longitud de onda|longitudes de onda]] (por tanto se obtienen distintos compuestos con distintos colores). También pueden provocar que el compuesto absorba la luz con mayor o menor intensidad. Asimismo, algunos grupos (por ejemplo grupos sulfónicos) sirven para que el compuesto sea soluble en el medio en el que se va a aplicar.

En 1884 se sintetizó el [[Rojo Congo]], un colorante azoico que se empleó para teñir algodón, y actualmente los colorantes azoicos son los más empleados en la industria textil.

[[Imagen:Methylorange V2.svg|thumb|350px|Naranja de metilo]]

Estos compuestos también se utilizan como indicadores en [[Análisis volumétrico|volumetrías]] ácido-base. Por ejemplo, el [[naranja de metilo]] (o anaranjado de metilo). Según el [[pH]] el naranja de metilo puede tener el grupo azo protonado o no, presentando de esta forma diferentes colores según el pH.

Se ha hablado de su peligrosidad como agentes cancerígenos

== Química orgánica ==
=== Compuestos azoicos de arilo o alirulos ===
Los compuestos azoicos de arilo suelen ser especies cristalinas y estables. El [[azobenceno]] es el compuesto aromático azoico prototípico. Existe principalmente como el isómero [[Isomería cis-trans|trans]], pero a través de fotólisis, se convierte en el isómero [[Isomería cis-trans|cis]]. Los compuestos aromáticos azoicos pueden ser sintetizados usando la reacción de [[acoplamiento diazoico]], que involucran una reacción de [[sustitución electrofílica aromática]], donde un [[sal de diazonio|catión aril diazonio]] ataca a otro anillo de arilo, especialmente aquellos que tienen grupos liberadores de electrones.<ref>{{OrgSynth | author = H. T. Clarke and W. R. Kirner | title = Methyl Red | collvol = 1 | collvolpages = 374| year = 1941 | prep = CV1P0374}}</ref> Puesto que las sales de diazonio suelen ser inestables cerca de la temperatura ambiente, las reacciones de acoplamiento diazoico suelen ser llevadas a cabo a temperaturas bajas (alrededor de 0&nbsp;°C). La [[oxidación]] de las [[hidrazina]]s también produce compuestos azoicos.<ref>March, J. “Advanced Organic Chemistry” $th Ed.  J. Wiley and Sons, 1992: New York.  ISBN 0-471-60180-2.</ref>

=== Compuestos azoicos de alquilo ===
Los compuestos azoicos alifáticos ((R y/o R' = alifático) son menos comunes que los compuestos azoicos de arilo. Un ejemplo es el dietildiazeno, EtN=NEt.<ref>{{OrgSynth | author = Ohme, R.; Preuschhof, H.; Heyne, H.-U. | title = Azoethane | collvol = 6 | collvolpages = 78| year = 1988 | prep = CV6P0078}}</ref> A temperaturas elevadas o [[fotoquímica|irradiación]], los enlaces [[carbono]]-[[nitrógeno]] (C-N) en ciertos compuestos azoicos de alquilo se rompen con la pérdida de gas nitrógeno para generar [[radicales libres]]. Debido a este proceso, algunos compuestos azoicos alifáticos se utilizan como [[iniciador de radical|iniciadores de radicales]]. Un ejemplo representativo es el [[azobisisobutilonitrilo]] (AIBN), que se usa ampliamente como un iniciador en la polimerización. Debido a su inestabilidad, especialmente para los alifáticos, debe tenerse cuidado al manejar compuestos azoicos, o puede ocurrir una [[explosión]].

== Referencias ==
{{listaref}}

{{Control de autoridades}}
[[Categoría:Grupos funcionales|Azo]]